其父是位狡詐的貪官，似道為紈絝子弟。後來，賈似道其姐成為了宋理宗的貴妃，自然雞犬升天，賈似道在他二十五歲時就通過「考試」，成為太常丞以及軍器監，自此之後生活就更為腐敗。在這十多年間，賈似道學會了勾心鬥角之術，加上自己身為國舅的特殊身份，因此在他四十一歲時就己是知樞密院事。在這時，他己是位權傾朝野。
1233年，即為宋理宗紹定五年，蒙古向南宋政府提倡「聯蒙滅金」的條文，毫無遠見的南宋政府自以為這就可以除去外患，於是與蒙古結成盟友。後來於端平元年(1234年)，宋蒙聯軍成功滅金，但蒙古卻違背之前定下來的條文，把宋應得的土地削減，軟弱的宋就算出兵強行要回土地，也無濟於事，不但慘敗而歸，更被蒙古於1258年以「違約」名義再次入侵。
南宋慘敗後，理宗令右丞相賈似道領兵出戰，馳援鄂州，賈似道根本沒有什麼軍事上的認識，於是在出征後與蒙軍私下議和，並向蒙軍遊說朝廷會向蒙古進貢，第一次議和，蒙軍並不願意。及後，蒙古大汗蒙哥在釣魚城一戰中死於城下，賈似道得知忽必烈會回國奪回汗位，便看準機會，與忽必烈簽訂和約，表示願意稱臣、歲奉二十萬兩銀、絹二十萬匹。
在私下議和後，賈似道與其他將令會師，並趁蒙軍撤退時進攻，殺傷了僅僅一百七十多的外敵。一百七十多的數目對兵源充足的蒙軍簡直是微不足道，可是，賈似道卻視之為「空前絕後」的戰功，自然要誇大自己看功力，連奉「捷報」，並不報蒙軍撤退的真正原因，向理宗報導：「諸路大捷，鄂圍始解，匯漢肅清。宗社危而復安，實萬世無疆之福。」
理宗收到情報後，被賈似道蒙騙，歡天樂地，不但賜賈似道衛國公與少師，更大力讚揚賈似道，令朝中的文武百官恭迎賈似道「凱旋而歸」。之後理宗罷免丞相丁大全，從而使賈似道得以專權。賈似道得勢後，立即作威作福，向理宗讒譖在軍營中對他「無禮」的曹士雄與向士璧曾在軍中貪污及盜取官錢，結果兩人被流放外。另一位將領高達曾在軍中諷刺賈似道，於是賈似道在理宗面前說高達的不是，希望可以除去高達，幸而理宗還有點智慧，沒有殺死高達。
殺高達不成後，賈似道與同黨編輯《福華編》，用以「歌頌」他於抗蒙軍時的「英勇事跡」。及後，宋度宗登極後五年，賈似道為了測試自己在朝中的地位，於是在度宗面前說自己年事已高，已經需返鄉受福，度宗為了不要失去該「軍事奇才」，便下旨準許賈似道可六日才上朝一次，也不用如百官般的行禮，到後來更是十天上朝一次，賈似道已證明了自己在朝中的地位幾乎與皇帝相似。另一種說法認為不必上早朝是南宋「權相現象」每任丞相皆有的禮遇，可見下方誤解與平反一節。
在1267年-1273年，襄陽被元軍圍攻之時，邊關的文書接二連三地傳來，賈似道玩樂為首、國事其次之，一律不上朝廷。《宋史》載：「襄陽圍已急，似道日坐葛嶺，起樓台亭榭，取宮人娼尼有美色者為妾，日淫樂其中。唯故博徒日至縱博，人無敢窺其第者。其妾有兄來，立府門，若將入者。似道見之，縛投火中。嘗與群妾踞地鬥蟋蟀，所狎客入，戲之曰：此軍國大事耶？」
鹹淳八年（1272年），賈似道在度宗前往祭祀式時，天落大雨，度宗接受愛妃胡貴妃之父提出歸宮之建議。此舉令賈似道不滿，裝出要離宮歸家，度宗苦苦哀求，又聽從賈似道的話，把心愛的胡貴妃送去當尼姑才得到賈似道的「原諒」。
更荒唐者，賈還帶蟋蟀上朝議政，庭上不時傳出蟲鳴聲，甚至曾發生蟋蟀自水袖內跳出，竟跳黏到皇帝鬍鬚上的鬧劇，而襄陽被元軍圍困一事，賈似道都一一打壓隱瞞。又次，朝廷派遣賈出征，賈似道買通大臣，向度宗「說明」他應留在中央控制大局，不該上前線抗敵。
度宗離世後，元軍已攻佔了鄂州，南宋太學生提出賈似道要親征出戰，在群眾壓力下，賈不得不上陣。但他膽小如鼠貪生怕死，根本不思抗擊，只是一味請求議和。他給元丞相伯顏送上禮品，請求割地賠款，但伯顏責他不守信義，拒絕議和。 1275年，在安徽蕪湖魯港一帶，賈似道幾乎未加抵抗，和幾個屬下一起拋棄其統領的十三萬精兵，乘小船逃走。南宋軍隊大敗，軍士死傷逃亡不計其數；天下輿論大嘩，又元兵直逼臨安，朝野一片震恐，要求殺之以謝天下。在強大的壓力之後，謝太皇太后被迫將他免職，但此舉無法息眾怒，大臣、太學生、平民都堅決要求處死賈似道。謝太皇太后無奈，只得把他貶到偏遠的廣東一帶。
縣尉鄭虎臣家裡曾受過賈似道的迫害，為了報仇，他主動要求押賈似道去貶所。在押解的路上，鄭虎臣多次提醒，讓賈似道自盡，但他苟且偷生，不願就死。鄭虎臣想盡辦法，勒逼折磨，到了木棉庵時賈似道自知再也活不下去，就服冰片自殺。怎奈一時並不得死，只是肚洩，鄭虎臣氣憤不過，到廁所內處死賈似道。明朝抗倭名將俞大猷在木棉庵前的石亭中立下石碑，並親書「宋鄭虎臣誅賈似道於此」。清乾隆年間的龍溪知縣袁本濂，又用一塊石碑將這十個大字重述一遍。旁邊有1936年諸暨人陳琪撰文、漢壽人朱熙寫的《木棉亭記》碑刻。
另一說是元軍已攻入臨安混亂時，宋室王爺憤賈似道誤國，於逃亡途中，提尚方寶劍斬殺賈似道。
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